黃酮類化合物有什么理化性質(zhì)?顯色反應是什么?
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1.黃酮類化合物的性狀(了解)
(1)形態(tài):多為結(jié)晶性固體,少數(shù)(如黃酮苷類)為無定形粉末。
(2)顏色:
黃酮、黃酮醇及其苷類 多呈灰黃色至黃色
查耳酮 為黃至橙黃色
二氫黃酮(醇) 不呈黃色,幾乎為無色
異黃酮共軛很少 僅顯微黃色
花色素 一般pH<7顯紅色
pH=8.5顯紫色
pH>8.5顯藍色
2.黃酮類化合物的溶解性(掌握)
(1)一般黃酮苷元難溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等有機溶劑及稀堿液中。
其中在水中的溶解度:
花色素>二氫黃酮(醇)>黃酮(醇),查耳酮
記憶:小花二,黃耳朵
(2)黃酮類化合物的羥基糖苷化后,水溶性相應加大,而在有機溶劑中的溶解度則相應減小。
3.黃酮類化合物的酸堿性(掌握)
(1)酸性
黃酮類化合物因分子中具有酚羥基,故顯酸性,可溶于堿性水溶液、吡啶中。
其酸性強弱與酚羥基數(shù)目的多少和位置有關(guān)。
例如黃酮的酚羥基酸性由強到弱順序是:
7,4′-OH>7-或4′-OH>一般酚羥基>5-OH
記憶:745氣死我,酸性由強到弱
(2)堿性
γ-吡喃環(huán)上的1-氧原子,因有未共用的電子對,故表現(xiàn)微弱的堿性,可與強無機酸,如濃硫酸、鹽酸等生成鹽,但生成的鹽極不穩(wěn)定,遇水后即可分解。
4.黃酮類化合物的顯色反應(掌握)
反應類型 | 反應名稱 | 對應結(jié)構(gòu) | 顏色反應 | 考點 | |
還原反應 | 鹽酸 - 鎂粉 | 黃酮(醇)、 二氫黃酮(醇) | 紅色~紫紅色 | 最常用 | |
查耳酮、兒茶素類則無該顯色反應 | |||||
四氫 硼鈉(鉀) | 二氫黃酮(醇) | 紅~紫紅色 | 見“氫” 就選“氫” | ||
與金屬離子絡合反應 | 鋁鹽 | 黃酮類 | 生成的絡合物多為黃色,并有熒光 | 定性定量分析 | |
鋯鹽 - 枸櫞酸 | 3-OH 或 5-OH | 加二氯氧鋯的甲醇若出現(xiàn)黃色 | 3-OH或 5-OH | 3不退,5退 告丫,散伙兒 | |
再加入枸櫞酸的甲醇溶液,黃色不退 | 示有3-OH或3,5-OH | ||||
黃色減退,加水稀釋后轉(zhuǎn)為無色 | 示無 3-OH,但有 5-OH | ||||
三氯化鐵 | 酚羥基 | 生成黃綠等色 | 中藥忌鐵鍋熬 |
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