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烷烴

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  烷烴即飽和烴(saturated group),是只有碳碳單鍵的鏈烴,是最簡單的一類有機(jī)化合物。烷烴分子中,氫原子的數(shù)目達(dá)到最大值,它的通式為CnH2n+2.分子中每個(gè)碳原子都是sp3雜化。最簡單的烷烴是甲烷。

  烷烴中,每個(gè)碳原子都是四價(jià)的,采用sp3雜化軌道,與周圍的4個(gè)碳或氫原子形成牢固的σ鍵。連接了1、2、3、4個(gè)碳的碳原子分別叫做伯、仲、叔、季碳;伯、仲、叔碳上的氫原子分別叫做伯、仲、叔氫。

  為了使鍵的排斥力最小,連接在同一個(gè)碳上的四個(gè)原子形成四面體(tetrahedron)。甲烷是標(biāo)準(zhǔn)的正四面體形態(tài),其鍵角為109°28′(準(zhǔn)確值:arccos(-1/3))。

  理論上說,由于烷烴的穩(wěn)定結(jié)構(gòu),所有的烷烴都能穩(wěn)定存在。但自然界中存在的烷烴最多不超過50個(gè)碳,最豐富的烷烴還是甲烷。

  由于烷烴中的碳原子可以按規(guī)律隨意排列,所以烷烴的結(jié)構(gòu)可以寫出無數(shù)種。直鏈烷烴是最基本的結(jié)構(gòu),理論上這個(gè)鏈可以無限延長。在直鏈上有可能生出支鏈,這無疑增加了烷烴的種類。所以,從4個(gè)碳的烷烴開始,同一種烷烴的分子式能代表[醫(yī).學(xué)教.育網(wǎng)搜.集整.理]多種結(jié)構(gòu),這種現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。隨著碳數(shù)的增多,異構(gòu)體的數(shù)目會(huì)迅速增長烷烴還可能發(fā)生光學(xué)異構(gòu)現(xiàn)象。當(dāng)一個(gè)碳原子連接的四個(gè)原子團(tuán)各不相同時(shí),這個(gè)碳就叫做手性碳,這種物質(zhì)就具有光學(xué)活性。

  烷烴失去一個(gè)氫原子剩下的部分叫烷基,一般用R-表示。因此烷烴也可以用通式RH來表示。

  烷烴最早是使用習(xí)慣命名法來命名的。但是這種命名法對(duì)于碳數(shù)多,異構(gòu)體多的烷烴很難使用。于是有人提出衍生命名法,將所有的烷烴看作是甲烷的衍生物,例如異丁烷叫做2一甲基丙烷。

  現(xiàn)在的命名法使用IUPAC命名法,烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則如下:找出最長的碳鏈當(dāng)主鏈,依碳數(shù)命名主鏈,前十個(gè)以天干(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)代表碳數(shù),碳數(shù)多于十個(gè)時(shí),以中文數(shù)字命名,如:十一烷。

  從最近的取代基位置編號(hào):1、2、3……(使取代基的位置數(shù)字越小越好)。以數(shù)字代表取代基的位置。數(shù)字與中文數(shù)字之間以 - 隔開。

  有多個(gè)取代基時(shí),以取代基數(shù)字最小且最長的碳鏈當(dāng)主鏈,并依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基。

  有兩個(gè)以上的取代基相同時(shí),在取代基前面加入中文數(shù)字:一、二、三……,如:二甲基,其位置以 , 隔開,一起列于取代基前面。

  異辛烷(2,2,4-三甲基戊烷)的結(jié)構(gòu)式。異辛烷是汽油抗爆震度的一個(gè)標(biāo)準(zhǔn),其辛烷值定為100。對(duì)于一些結(jié)構(gòu)簡單或者常用的烷烴,還經(jīng)常用俗名。如,習(xí)慣上直鏈烷烴的名稱前面加“正”字,但系統(tǒng)名稱中并沒有這個(gè)字。在主鏈的2位有一個(gè)甲基的稱為“異”,在2位有兩個(gè)甲基的稱為“新”。這雖然只適合于異構(gòu)體少的丁烷和戊烷,出于習(xí)慣還是保留了下來,甚至給不應(yīng)該叫“異”的2,2,4-三甲基戊烷也冠上了“異辛烷”的名字。

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