醌類化合物酸性強弱-2023《中藥一》必學考點
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醌類化合物酸性強弱
醌類化合物結(jié)構(gòu)中所含有的羧基數(shù)量、羥基數(shù)量、羥基位置都會影響其酸性。
數(shù)量:羧基、羥基數(shù)量越多酸性越強。
位置:β位羥基酸性大于α位羥基。
蒽醌類衍生物酸性強弱順序:含-COOH>含兩個以上β-OH>含一個β-OH>含兩個以上α-OH>含一個α-OH。在分離工作中,常采取堿梯度萃取法來分離蒽醌類化合物。如用堿性不同的水溶液5%碳酸氫鈉溶液、5%碳酸鈉溶液、1%氫氧化鈉溶液、5%氫氧化鈉溶液依次提取。
經(jīng)典練習題舉例
1.可以提取帶一個α-OH的蒽醌的溶劑是
A.5%的碳酸氫鈉
B.5%的氫氧化鈉
C.1%的氫氧化鈉
D.1%的碳酸氫鈉
E.5%的碳酸鈉
【答案】B
【解析】蒽醌類衍生物酸性強弱的排列順序為:含-COOH>含兩個以上β-OH>含一個β-OH>含兩個以上α-OH>含一個α-OH。酸性最弱的化合物(帶一個α-OH)只能溶于5%氫氧化鈉。
2.關(guān)于蒽醌類衍生物酸性強弱的說法,正確的是
A.酚羥基越多,酸性越強
B.氨基越多,酸性越強
C.芳基越多,酸性越強
D.甲基越多,酸性越強
E.甲氧基越多,酸性越強
【答案】A
【解析】蒽醌類衍生物多具有酚羥基,故具有酸性,易溶于堿性溶劑。
羥基數(shù)目越多,酸性越強。無論α位或β位,隨著羥基數(shù)目的增加,其酸性都有一定程度的增加。
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