關(guān)于醌類化合物的化學(xué)性質(zhì)，醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)編輯整理相關(guān)資料分享如下，請各位中藥學(xué)職稱考生仔細(xì)查看，希望對大家鞏固2020中藥學(xué)職稱知識點(diǎn)有所幫助！

一、酸性

醌類化合物多具酚羥基，故具有一定的酸性。在堿水溶液中成鹽溶解，加酸酸化后被游離又可重新沉淀析出。

醌類化合物因分子中酚羥基的數(shù)目及位置不同，酸性強(qiáng)弱表現(xiàn)出顯著差異。一般含有羧基的醌類化合物酸性較強(qiáng)。不含羧基的醌類化合物隨酚羥基數(shù)目增多酸性增強(qiáng)，酚羥基數(shù)目相同時，酚羥基的取代位置對酸性產(chǎn)生較大影響。由于受羰基吸電子作用的影響，β-羥基上氧原子的電子云密度降低，質(zhì)子解離度增高，故β-羥基醌類化合物的酸性強(qiáng)于α-羥基醌類化合物。α-位上的羥基因與相鄰羰基形成分子內(nèi)氫鍵，降低了質(zhì)子的解離程度，故酸性較弱。

根據(jù)醌類酸性強(qiáng)弱的差別，可用堿梯度萃取法進(jìn)行這類化合物的分離工作。以游離蒽醌類衍生物為例，酸性強(qiáng)弱按下列順序排列：含-COOH＞含兩個以上β-OH＞含一個β-OH＞含兩個α-OH＞含一個α-OH.故可從有機(jī)溶劑中依次用5%NaHCO3、5%Na2CO3、1%NaOH及5%NaOH水溶液進(jìn)行梯度萃取，達(dá)到分離的目的。

二、顯色反應(yīng)

（1）Feigl反應(yīng)

醌類衍生物在堿性條件下加熱與醛類、鄰二硝基苯反應(yīng)，生成紫色化合物。

（2）無色亞甲藍(lán)顯色試驗(yàn)

無色亞甲藍(lán)乙醇溶液（1mg/ml）專用于檢識苯醌及萘醌。樣品在白色背景下呈現(xiàn)出藍(lán)色斑點(diǎn)，可與蒽醌類區(qū)別。

（3）Borntrager's反應(yīng)

在堿性溶液中，羥基醌類顏色改變并加深，多呈橙、紅、紫紅及藍(lán)色，如羥基蒽醌類化合物遇堿顯紅至紫紅色，稱之為Borntrager's反應(yīng)。蒽酚、蒽酮、二蒽酮類化合物需氧化形成羥基蒽醌后才能呈色，其機(jī)理是形成了共軛體系。

（4）Kesting-Craven反應(yīng)

當(dāng)苯醌及萘醌類化合物的醌環(huán)上有未被取代的位置時，在堿性條件下與含活性次甲基試劑，如乙酰乙酸酯、丙二酸酯反應(yīng)，呈藍(lán)綠色或藍(lán)紫色。蒽醌類化合物因不含有未取代的醌環(huán)，故不發(fā)生該反應(yīng)，可用于與苯醌及萘醌類化合物區(qū)別。

（5）與金屬離子的反應(yīng)

蒽醌類化合物如具有α-酚羥基或鄰二酚羥基，則可與Pb2+、Mg2+等金屬離子形成絡(luò)合物。

與Pb2+形成的絡(luò)合物在一定pH條件下能沉淀析出，與Mg2+形成的絡(luò)合物具有一定的顏色，可用于鑒別。如果母核上只有1個α-OH或1個β-OH，或2個-0H不在同環(huán)上，則顯橙黃至橙色；如已有1個α-OH，并另有1個-0H在鄰位則顯藍(lán)至藍(lán)紫色，若在間位則顯橙紅至紅色，在對位則顯紫紅至紫色。

（6）對亞硝基二甲苯胺反應(yīng)

反應(yīng)試劑：0.1%對亞硝基-二甲苯胺吡啶溶液。適用類型：9位或10位未取代的羥基蒽酮類化合物。顏色變化：各種顏色。

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