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中藥化學:黃酮類藥物的溶解性
一般游離苷元難溶于或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有機溶劑及稀堿水溶液中。平面性強的分子如黃酮、黃酮醇、查耳酮等,因分子與分子間排列緊密,分子間引力較大,而難溶于水;如二氫黃酮、二氫黃酮醇等非平面分子,分子與分子間排列不緊密,分子間引力降低,有利于水分子進入,溶解度稍大。
花青素(花色苷元)類雖也是平面結(jié)構(gòu),但因以離子形式存在,具有鹽的通性,故親水性較大,溶解度大。
黃酮類化合物的羥基糖苷化后,水溶度即相應加大,而在有機溶劑中的溶解度則相應減小。黃酮苷易溶于水、甲醇、乙醇等強極性溶劑中,但難溶或不溶苯、三氯甲烷等有機溶劑中。糖鏈越長。水溶度越大;苷元相同時糖分子越多,水溶度越大。
另外,糖結(jié)合位置不同,對苷的水溶度也有影響。如棉黃素(3,5,7,8,3′,4′-六羥基黃酮),其 3-O-葡萄糖苷的水溶度>7-O-葡萄糖苷。