羧酸的理化性質-高級藥物制劑工輔導

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物理性質

飽和一元羧酸中，甲酸、乙酸、丙酸具有強烈酸味和刺激性。含有4～9個C原子的具有腐敗惡臭，是油狀液體。含10個C以上的為石蠟狀固體，揮發(fā)性很低，沒有氣味。

這是由于甲酸分子間存在氫鍵。根據電子衍射等方法，由于氫鍵的存在，低級的酸甚至在蒸汽中也以二聚體的形式存在。甲酸分子間氫鍵鍵能為30KJ/mol，而乙醇分子間氫鍵為25KJ/mol.

直鏈飽和一元羧酸的熔點隨分子中C原子數目的增加呈鋸齒形的變化，含偶數C原子酸的熔點比相鄰兩個奇數C原子酸的熔點高，這是由于在含偶數C原子鏈中，鏈端甲基和羧基分在鏈的兩邊，而在奇數C原子鏈中，則在C鏈的同一邊，前者具有較高的對稱性，可使羧酸的晶格更緊密的排列，它們之間具有較大的吸引力，熔點較高。

羧基是親水基，與水可以形成氫鍵，所以低級羧酸能與水任意比互溶；隨著相對分子質量的增加，憎水基（烴基）愈來愈大，在水中的溶解度越來越小。

對長鏈的脂肪酸的X射線研究，證明了這些分子中C鏈按鋸齒形排列，兩個分子間羧基以氫鍵締合，締合的雙分子是有規(guī)律的一層一層排列，每一層中間是相互締合的羧基，引力很強，而層與層之間是以引力微弱的烴基相毗鄰，相互間容易滑動，這也是高級脂肪酸具有潤滑性的原因。

化學性質

在羧酸分子中，羧基碳原子以sp2雜化軌道分別與烴基和兩個氧原子形成3個σ鍵，這3個σ鍵在同一個平面上，剩余的一個p電子與氧原子形成π鍵，構成了羧基中C=O的π鍵，但羧基中的-OH部分上的氧有一對未共用電子，可與π鍵形成p-π共軛體系。由于p-π共軛，-OH基上的氧原子上的電子云向羰基移動，O-H間的電子云更靠近氧原子，使得O-H鍵的極性增強，有利于H原子的離解。所以羧酸的酸性強于醇。當羧酸離解出H后，p-π共軛更加完全，鍵長發(fā)生平均化，-COOˉ基團上的負電荷不再集中在一個氧原子上，而是平均分配在兩個氧原子上。

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