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中藥化學(xué):鞣質(zhì)(中藥士輔導(dǎo)精華)

2009-10-30 11:48 來源:
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  一、鞣質(zhì)的定義

  鞣質(zhì)是指由沒食子酸(或其聚合物)的葡萄糖(及其他多元醇)酯、黃烷醇及其衍生物的聚合物以及兩者混合共同組成的植物多元酚。

  二、結(jié)構(gòu)與分類

  (一)可水解鞣質(zhì)類

  可水解鞣質(zhì)由于分子中具有酯鍵和苷鍵,在酸、堿、酶的作用下,可水解成小分子酚醫(yī)學(xué)教`育網(wǎng)搜集整理酸類化合物和糖或多元醇。根據(jù)水解的主要產(chǎn)物不同,進(jìn)一步又可分為沒食子鞣質(zhì)、逆沒食子鞣質(zhì)等。

  1.沒食子鞣質(zhì)

  水解后能生成沒食子酸和糖或多元醇,結(jié)構(gòu)中具有酯鍵或酯苷鍵。其中糖及多元醇部分最常見的為葡萄糖,如五倍子中的五倍子鞣質(zhì)。

  2.逆沒食子鞣質(zhì)

  逆沒食子鞣質(zhì),水解后可產(chǎn)生逆沒食子酸(鞣花酸),如仙鶴草中的仙鶴草因。

  逆沒食子鞣質(zhì)是植物中分布最廣泛、種類最多的一類可水解鞣質(zhì)。

  (二)縮合鞣質(zhì)類

  縮合鞣質(zhì)類用酸、堿、酶處理或久置均不能水解,但可縮合為高分子不溶于水的產(chǎn)物“鞣紅”(亦稱鞣酐),故又稱為鞣紅鞣質(zhì)類。

  此類鞣質(zhì)基本結(jié)構(gòu)是(+)-兒茶素、(-)-表兒茶素等黃烷-3-醇或黃烷-3,4-二醇類通過4,8-或4,6位以C-C縮合而成的。

  天然鞣質(zhì)大多屬于此類。

 ?。ㄈ?fù)合鞣質(zhì)類

  復(fù)合鞣質(zhì)具有可水解鞣質(zhì)與縮合鞣質(zhì)的一切特征,是由可水解鞣質(zhì)部分與黃烷醇縮合而成的鞣質(zhì)。

  三、理化性質(zhì)

 ?。ㄒ唬┪锢硇再|(zhì)

  鞣質(zhì)大多為灰白色無定形粉末,并多有吸濕性。

  鞣質(zhì)極性較強(qiáng),溶于水、甲醇、乙醇、丙酮,可溶于乙酸乙酯、丙酮和乙醇的混合液,難溶或不溶于乙醚、苯、氯仿、石油醚及二硫化碳等。

  (二)化學(xué)性質(zhì)

  1.還原性:鞣質(zhì)含有很多酚羥基,為強(qiáng)還原劑,很易被氧化,能還原斐林試劑。

  2.與蛋白質(zhì)沉淀:鞣質(zhì)能與蛋白質(zhì)結(jié)合產(chǎn)生不溶于水的沉淀,能使明膠從水溶液中沉淀出,能使生皮成革,這種性質(zhì)可作為提純、鑒別鞣質(zhì)的一種方法。

  3.與三氯化鐵的作用:鞣質(zhì)的水溶液與FeCl3作用,產(chǎn)生藍(lán)黑色或綠黑色反應(yīng)或產(chǎn)生沉淀。藍(lán)黑墨水的制造以鞣質(zhì)為原料。

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