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苷的理化性質(zhì)

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  1.性狀 苷類多是固體,其中糖基少的可結(jié)晶,糖基多的如皂苷,則多具有吸濕性為無定形粉末。苷類一般稍有苦味,但也有極苦的,如龍膽苦苷}也有非常甜的,如甜菊苷。

  2.旋光性 多數(shù)苷類呈左旋,但水解后,由于生成的糖常是右旋,因而使混合物呈右旋。

  3.溶解性 苷類的親水性與糖基的數(shù)目有密切的關(guān)系,其親水性隨糖基的增多而增大,大分子苷元如固醇的單糖苷常可溶于低極性有機溶劑,一般情況下,苷類在甲醇、乙醇、含水的丁醇中溶解度較大。

  4.苷鍵的裂解

  (1)酸催化水解:苷鍵具有縮醛結(jié)構(gòu),易為稀酸催化水解。反應(yīng)一般在水或稀醇溶液中進行。常用的催化劑:鹽酸、硫酸、甲酸等。

  (2)水解反應(yīng)的規(guī)律:

  按苷鍵原子不同,酸水解的易難順序為:N-苷>0-苷>S-苷>C-苷。N易接受質(zhì)子,最易水解,而C上無未共享電子對不能質(zhì)子化,很難水解。

 ?。?)酶催化水解:酶催化反應(yīng)具有專屬性高,水解條件溫和、獲知苷鍵的構(gòu)型,并保持苷元結(jié)構(gòu)不變的特點。常用的酶及水解對象是:轉(zhuǎn)化糖酶可水解β-果糖苷鍵。麥芽糖酶可水解α-葡萄糖苷鍵。杏仁苷酶專屬性較低,能夠使一般β-葡萄糖苷水解。纖維素酶是β-葡萄糖苷水解酶。

 ?。?)堿催化水解:堿催化水解多用于酯苷,酚苷的水解。

  5.苷的檢識(Molish反應(yīng)) 于供試液中加入3%α-萘酚乙醇溶液混合后,沿器壁滴加濃硫酸,使酸層集于下層。在硫酸與供試液的界面處產(chǎn)生紫色環(huán)。糖類也有此反應(yīng),單糖反應(yīng)較多糖、苷類更迅速。

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