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單分子親核取代反應(yīng):
單分子親核取代反應(yīng)機(jī)理為:反應(yīng)物首先解離為碳正離子與帶負(fù)電荷的離去基團(tuán),這個(gè)過(guò)程需要能量,是控制反應(yīng)速率的一步。分子解離后,碳正離子立即與親核試劑結(jié)合,是快的一步。
單分子親核取代反應(yīng)的立體化學(xué)觀點(diǎn):在單分子親核取代反應(yīng)過(guò)程中,醫(yī)學(xué)|教育|網(wǎng)搜集整理由于解離形成的碳正離子經(jīng)SP2軌道雜化具有平面構(gòu)型。因而親核試劑向碳正離子形成的兩個(gè)面進(jìn)攻的概率是相等的,生成的產(chǎn)物一般為外消旋體。這個(gè)反應(yīng)過(guò)程稱為外消旋化。然而多數(shù)情況下,在外消旋化進(jìn)行的同時(shí),部分產(chǎn)物會(huì)發(fā)生構(gòu)型改變,從而具有不同的旋光性。
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