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生物堿的堿性及影響堿性的因素

生物堿的堿性及影響堿性的因素:

1.堿性強弱的表示方法——pKa(pKa越大,堿性越強)

pKa<2為極弱堿,pKa2~7為弱堿, pKa7~11為中強堿, pKa11以上為強堿。

堿性由強到弱的一般順序:

胍基>季銨堿>N-烷雜環(huán)>脂肪胺>芳香胺≈N-芳雜環(huán)>酰胺≈吡咯

2.堿性強弱影響因素

(1)氮原子的雜化方式( sp3>sp2>sp)

(2)電子云密度(電性效應)

供電誘導(如烷基)堿性增強;吸電誘導(如各類含氧基團、芳環(huán)、雙鍵)堿性降低。

共軛堿性減弱。

(3)空間效應(空間位阻大,堿性弱)

(4)分子內氫鍵(形成分子內氫鍵,堿性強)

快樂丫頭 發(fā)表于 2014-12-22 08:42:19 內容:

影響堿強弱的實例:

影響因素

典型化合物 (堿性大?。?/span>

雜化方式

四氫異喹啉>異喹啉

電性效應

苯異丙胺>麻黃堿>去甲麻黃堿(誘導效應)

胡椒堿、秋水仙堿、咖啡堿堿性弱(共軛效應)

空間效應

莨菪堿>山莨菪堿>東莨菪堿

氫鍵效應

鉤藤堿>異鉤藤堿

快樂丫頭 發(fā)表于 2014-12-23 08:52:22 內容:

醌類化合物的特殊性狀及酸堿強弱順序

性狀:

顏色:無酚羥基則近乎無色;引入助色團越多則顏色越深

升華性:游離醌類多具有升華性——升華法

揮發(fā)性:小分子的苯醌類及萘醌類還具有揮發(fā)性——水蒸氣蒸餾法。

蒽醌類衍生物酸性強弱順序(上下一一對應關系):

含-COOH>2個以上β-OH>1個β-OH>2個以上α-OH>1個α-OH

5%NaHCO3 5%NaHCO3

5%Na2CO3 1%NaOH

5%NaOH

快樂丫頭 發(fā)表于 2014-12-25 09:32:47 內容:

香豆素的一些特殊性質

1.香豆素的性狀:

游離香豆素類:多為結晶性物質,大多有香味。香豆素中分子量小的游離香豆素多有揮發(fā)性(水蒸汽蒸餾法提?。⒕哂猩A性。

香豆素苷類:一般呈粉末或晶體狀,無香味、無揮發(fā)性和升華性。

2.香豆素的熒光性性質:

香豆素類在可見光下為無色或淺黃色結晶。

香豆素母體本身無熒光,而羥基香豆素在紫外光下多顯出藍色熒光,在堿溶液中熒光更為顯著。

熒光性質常用于色譜法檢識香豆素。

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