“有機(jī)酸結(jié)構(gòu)與分類”是執(zhí)業(yè)藥師考試中藥化學(xué)中需要掌握的知識(shí),為幫助大家理解,醫(yī)學(xué)教育網(wǎng)小編整理內(nèi)容如下:
一、結(jié)構(gòu)與分類
有機(jī)酸按其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可分為芳香族、脂肪族和萜類有機(jī)酸三大類。
1.芳香族有機(jī)酸。
羥基桂皮酸的衍生物普遍存在于中藥中,尤以對(duì)羥基桂皮酸、咖啡酸、阿魏酸和芥子酸較為多見(jiàn)。
有些桂皮酸衍生物以酯的形式存在于植物中,如咖啡酸與奎寧酸結(jié)合成的酯,3-咖啡??鼘幩岷?,4-二咖啡??鼘幩崾且蜿惱懹行С煞旨敖疸y花抗菌有效成分。
2.脂肪族有機(jī)酸
常見(jiàn)的有檸檬酸、蘋(píng)果酸、酒石酸、琥珀酸等。
3.萜類有機(jī)酸
二、理化性質(zhì)
1.性狀
低級(jí)和不飽和脂肪酸多為液體,高級(jí)脂肪酸和芳香酸多為固體。
2.溶解性
小分子脂肪酸和含極性基團(tuán)較多的脂肪酸易溶于水,難溶于親脂性有機(jī)溶劑;大分子脂肪酸和芳香酸大多為親脂性化合物,易溶于親脂性有機(jī)溶劑而難溶于水。有機(jī)酸均能溶于堿水。
3.酸性
因分子中含羧基而呈較強(qiáng)的酸性,能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成有機(jī)酸鹽。
三、提取與分離
1.有機(jī)溶劑提取法
利用有機(jī)酸易溶于親脂性有機(jī)溶劑而難溶于水,有機(jī)酸鹽易溶于水而難溶于親脂性有機(jī)溶劑的性質(zhì),一般先用稀酸水浸潤(rùn)藥材,使有機(jī)酸游離,然后選用合適的有機(jī)溶劑提取。
2.離子交換樹(shù)脂法
強(qiáng)堿型陰離子交換樹(shù)脂。
四、含有機(jī)酸的中藥實(shí)例
金銀花
主要有效成分為有機(jī)酸。其中綠原酸、異綠原酸以及3,4-二咖啡??鼘幩帷?,5-二咖啡酰奎寧酸、4,5-二咖啡??鼘幩岬幕旌衔锸墙疸y花的主要抗菌有效成分。
(一)綠原酸的結(jié)構(gòu)及其特點(diǎn)
綠原酸為一分子咖啡酸與一分子奎寧酸結(jié)合而成的酯,即3-咖啡??鼘幩幔划惥G原酸是綠原酸的同分異構(gòu)體,為5-咖啡??鼘幩?。
(二)綠原酸的理化性質(zhì)
1.酸性
呈較強(qiáng)酸性,可與碳酸氫鈉形成鹽。
2.溶解性
可溶于水,易溶于熱水、甲醇、乙醇、丙酮等親水性溶劑,難溶于乙醚、氯仿、苯等親脂性有機(jī)溶劑。
3.化學(xué)性質(zhì)
分子結(jié)構(gòu)中含酯鍵,在堿性環(huán)境中易被水解。
(三)綠原酸的提取、分離與鑒定
1.提取
利用綠原酸極性較大的性質(zhì),通常采用水煎煮提取法、水提醇沉提取法、70%乙醇回流提取法從中藥中提取綠原酸。
2.分離
(1)離子交換法
強(qiáng)堿型陰離子交換樹(shù)脂。
(2)聚酰胺吸附法
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